С семи лет Ивана начали готовить в гимназию. Его наставником стал «очень странный человек, сын состоятельного помещика, предводителя дворянства Ромашкова.

 Николай Осипович Ромашков окончил курс в Лазаревском институте восточных языков в Москве, был образован, начитан, знал несколько языков, в том числе и греческий, но из-за своего трудного, самолюбивого характера, очень несдержанного, не мог ни служить, ни оставаться в имении отца.

Он оказался оригинальным педагогом: стал учить грамоте по «Одиссее» и «Дон – Кихоту», возбудил в своём ученике любовь к странствиям и рыцарству, к средневековью и вообще сыграл большую роль в развитии его ума, вкусов и мечтаний».

В.Н. Муромцева. Жизнь Бунина

Своего первого учителя Иван Алексеевич воскресил в образе Баскакова в «Жизни Арсеньева»:

«Рассказывал он /…/ превосходно, изображая всё в лицах, в жестах, быстрых переменах голоса. Можно было заслушаться его и тогда, когда он читал /… / Он читал со мной Дон-Кихота, журнал «Всемирный путешественник», какую-то книгу под названием «Земля и люди», Робинзона… он рисовал акварелью – и пленил меня страстной мечтой стать живописцем. Я весь дрожал при одном взгляде на ящик с красками, пачкал бумагу с утра до вечера, часами простаивал, глядя на ту дивную, переходящую в лиловое синеву неба, которая сквозит в жаркий день против солнца в верхушках деревьев, как бы купающихся в этой синеве, — и на всегда проникся глубочайшим чувством истинно-божественного смысла и значения земных и небесных красок.

Подводя итоги того, что дала мне жизнь, я вижу, что это один из важнейших итогов. Эту лиловую синеву, сквозящую в ветвях и листве, я и умирая, вспомню…»

Став взрослым, Бунин не раз добрым словом вспоминал своего учителя:

«Повышенная впечатлительность, унаследованная мной не только от отца, от матери, но и от дедов прадедов, тех весьма и весьма своеобразных людей, из которых когда-то состояло русское просвещенное общество, были у меня от рождения. Баскаков чрезвычайно помог её развитию».

И.А. Бунин «Жизнь Арсеньева»